今、2つの要件定義が同時にはしっています。
幸いなことに、両案件とも割と長い期間をいただけました。
（通常の期間では無理です）

これまでもこのようなシチュエーションは結構あった気がします。
そのためか、要件定義書の作成は頭の負荷分散を行うような進め方をよくやります。
なにそれ？って感じだと思いますが…
何？その程度のことか！？って感じのお話です。

まずは、案件の概要（規模、内容など）から、その案件向けの要件定義書テンプレートを作成します。
案件の規模や技術難易度など様々な要件で、
書かないといけない（書いた方が良い）内容、端折れる内容等が変わってくるためです。
予め章立てを行っておきます。

特に順番を設けず、ランダムに気の向くままにテーマを選んで検討します。
最初はメモ書き程度から、徐々に明確にしていく感じでしょうか。
疑問点が出たら、疑問リストにメモ書きしていきます。

疑問点については、ある程度の数と、それぞれの内容がまとまったら顧客へ提出します。
時間が取れる時は、できるだけ詳しく背景や図面などを作成して質問を説明します。

このように、ランダムで気の向くままに要件を検討整理し、
要件定義書に記載したメモ書きから文章にしていきます。
検討段階で作成した、最初は適当な図面も整理してドキュメントへ加えていきます。
何度も推敲して完成させていきます。

ランダム検討の良いところは、
・飽きたら、煮詰まったら、違うことを検討できること
・頭を切り替える、頭を冷やす、一歩引いて俯瞰するがやり易い
・2案件ぐらいなら、同時並行で検討可能
など、メリットは多いと思っています。

人によってプレイスタイルは違うと思うので、このようなやり方が良いかはわかりません。
（飽き性な性分なので、このようなやり方があっているのかも知れません）

期間をある程度長くいただけることが前提になりますが、
管理業務など、別の業務がある場合には、試す価値はあるかも知れません。
ご参考まで。