わかりきった単純な話かも知れませんが…
画面仕様を考える時って、どうやって考えるのでしょうか？

アプローチの仕方は色々あると思いますが、ひとつのやり方として、
どのような意図でその機能を実現するのか？
その機能の利用用途は？
どのような運用で使われるのか？
どんな人がこのサービスに関与するのか？
などなど、
多面的に妄想（類推）とヒヤリングによる裏付けの繰り返し。
みたいな感じでしょうか？

今回、若手に（初めて）画面仕様（絵的な部分だけで良いので）を作ってもらうことにしました。
その時に、どんな思考ロジックで描くのか？それとも書くのか？
何かを真似て絵を書くだけなのか、運用まで想定して仕様として書くのか？

まぁ、『多面的に』という言い方は、ある種無責任な言い方だと思います。
『そんなのできるくらいならだれも苦労はせんわ！』と言われそうですし。

そうですね…
まずは、実際の運用を想定（想像）して欲しいと思います。
（個人的には、運用を想定することが最も重要と思っています）
それに気づいてくれるかどうかです。

とりあえず、自由にやってもらいます。
頃合いを見て、必要なら突っ込みを入れることにしようと考えています。