要件定義では、顧客へのヒヤリングから始まるわけですが、
その前に事前にやっておくこともいくつかあると思います。
顧客の業界（市場は？、製品/サービスは？、活況か沈滞か？など）のこと。

あと、
その顧客を知ってる人（案件を持ってきた営業さんとか）で親しい人がいるのなら、
顧客内部の情報（人間関係など）がかなり大事だったりします。
（ただ、自分への先入観を植え付けないように注意）
ヒヤリングは何度か実施する必要があると思うので、
社内の人間模様はヒヤリング時に観察するようにしています。

このように、事前知識を得ておくかどうかでヒヤリングの楽さや質が変わってくると思います。

あと、可能であれば、
財布を握っている人が誰？の把握です。
そして、その人とはできるだけ仲良くなるようにしています。
システム開発だけに限ったことでなく、最終的には技術力より政治力と感じています。
金をどれくらい出せるのか？は、すごく大事ですので。^^;

このあたりを踏まえると、
顧客の思いに沿ったものへの取りまとめも、わりとやりやすいのでは？と思っています。